Chimica

I glicosidi cardioattivi derivano biosinteticamente dal metabolismo  del colesterolo, in cui la catena laterale è ridotta a due atomi di carbonio. Gli agliconi sono di due tipi e vengono denominati cardenolidi (strutture con 23 atomi di carbonio) e bufadienolidi (strutture con 24 atomi di carbonio). La stereochimica è molto importante per l’attività di queste sostanze e consiste… Scarica PDF

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I glucosinolati sono delle sostanze instabili. Quando i tessuti della pianta vengono rotti, l’enzima mirosinasi (tioglucoside glucoidrolasi, localizzato nella parete cellulare e nella membrana che circonda le vescicole) viene in contatto con i glucosinolati ( localizzati nei vacuoli, insieme con l’acido ascorbico che è un attivatore della mirosinasi) causando l’idrolisi che libera il glucosio, lo ione solfato ed un aglicone instabile… Scarica PDF

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Le sapogenine steroidiche sono steroidi C27, in cui la catena laterale del colesterolo subisce delle modificazioni per produrre un spirochetale. Tutte le saponine steroidiche hanno la stessa configurazione al centro spiranico (C22), ma esistono stereoisomeri al C25. La chiralità al C22 è fissata dalla stereospecificità nella formazione del chetale, mentre le possibilità stereochimiche al C25 sono determinate se viene idrolizzato lo zucchero legato al C26 o al C27… Scarica PDF

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Nei chinoni derivati dal shikimato si trovano, come sostituenti alchilici, frammenti terpenoidici contenenti numerose unità isopreniche. Gli ubichinoni hanno, in genere, catene laterali sino a C40-C50, i plastochinoni C45 e i menachinoni C65. Gli agenti alchilanti sono i propenil difosfati che si formano semplicemente dalla reazione di ripetute addizioni di IPP tramite la premiltransferasi… Scarica PDF

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L’esteso sistema di elettroni (pi greco) coniugati conferisce ai carotenoidi dei colori caratteristici che contribuiscono alla pigmentazione gialla, arancio e rosa dei tessuti delle piante. I caroteni si trovano in tutti i tessuti fotosintetici (foglie verdi, batteri fotosintetici e alghe), (es: carote, ravizzone), nei frutti, nei semi dei cereali, nei petali dei fiori, come pigmenti (es.: rose, calendula, tulipani), nel rosso d’uovo e anche in tessuti non fotosintetici (funghi, batteri)… Scarica PDF

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I triterpenoidi sono soggetti ad una serie di modificazioni strutturali. Tra le particolari modificazioni consideriamo solo quelle che conduconoalla perdita di numerosi atomi di carbonio. Preminenti tra i triterpenoidi degradati sono gli steroidi, che vengono trattati separatamente data la loro importanza. Altri triterpenoidi modificati sono i limonoidi (tetranorterpenoidi) in cui quattro atomi di carbonio della catena laterale vengono eliminati ed i Quassinoidi che si formano dai triterpeni dopo la perdita di dieci atomi di carbonio, compreso uno dei metili in C4… Scarica PDF

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I triterpenoidi pentaciclici (con le strutture del lupeolo, della alfa-amirina e della beta-amirina) si trovano frequentemente in natura sotto forma di saponine. Le saponine sono dei glicosidi che, in genere, in soluzione acquosa producono schiuma (hanno proprietà simili a quelle dei saponi). Queste sostanze possono causare emolisi (la lisi delle cellule rosse del sangue) perché aumentano la permeabilità delle membrane delle cellule plasmatiche… Scarica PDF

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I sesterterpenoidi sono un gruppo di terpenoidi C25 le cui strutture sono derivabili dal geranilfarnesildifosfato (GFPP), che si origina dalla reazione tra una unità GGPP e una unità IPP… I sesterterpeni sono piuttosto rari. Le sostanze appartenenti a questo gruppo sono state isolate in alcuni funghi, licheni, insetti, organismi marini e piante… Scarica PDF

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Il geranilgeranil difosfato è il precursore dei diterpeni, che si origina per reazione del farnesildifosfato (FPP) con l’isopentenildifosfato (IPP)… …la biogenesi dei diterpenoidi ciclici avviene, fondamentalmente, attraverso due differenti tipi di ciclizzazione:… Scarica PDF

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Il farnesildifosfato (FPP) è il precursore fondamentale dei sesquiterpeni (C15) e si origina dal geranil difosfato (GPP) per reazione con lo isopentenil difosfato (ISS) tramite la preniltransferasi… Scarica PDF

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