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Chimica e laboratorio

I chinoni

Numerosi naftochinoni hanno attività antibatteriche e fungicide, che sono dovute alla proprietà di queste molecole di reagire con i nucleofili e questo spiega la citotossicità di queste sostanze e la particolare resistenza del legno di alcune piante tropicali all’attacco degli insetti e dei funghi, es.: il teak (Tectona grandis); di converso i lavoratori dell’industria del legno, che sono esposti alle polveri, sviluppano congiuntiviti, reazioni al naso, dermatiti ed eritemi… Scarica PDF

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Saponine steroidiche undicesima parte

Le sapogenine steroidiche sono steroidi C27, in cui la catena laterale del colesterolo subisce delle modificazioni per produrre un spirochetale. Tutte le saponine steroidiche hanno la stessa configurazione al centro spiranico (C22), ma esistono stereoisomeri al C25. La chiralità al C22 è fissata dalla stereospecificità nella formazione del chetale, mentre le possibilità stereochimiche al C25 sono determinate se viene idrolizzato lo zucchero legato al C26 o al C27… Scarica PDF

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Note ai triterpenoidi modificati nona parte

L’esteso sistema di elettroni (pi greco) coniugati conferisce ai carotenoidi dei colori caratteristici che contribuiscono alla pigmentazione gialla, arancio e rosa dei tessuti delle piante. I caroteni si trovano in tutti i tessuti fotosintetici (foglie verdi, batteri fotosintetici e alghe), (es: carote, ravizzone), nei frutti, nei semi dei cereali, nei petali dei fiori, come pigmenti (es.: rose, calendula, tulipani), nel rosso d’uovo e anche in tessuti non fotosintetici (funghi, batteri)… Scarica PDF

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Triterpenoidi modificati ottava parte

I triterpenoidi sono soggetti ad una serie di modificazioni strutturali. Tra le particolari modificazioni consideriamo solo quelle che conduconoalla perdita di numerosi atomi di carbonio. Preminenti tra i triterpenoidi degradati sono gli steroidi, che vengono trattati separatamente data la loro importanza. Altri triterpenoidi modificati sono i limonoidi (tetranorterpenoidi) in cui quattro atomi di carbonio della catena laterale vengono eliminati ed i Quassinoidi che si formano dai triterpeni dopo la perdita di dieci atomi di carbonio, compreso uno dei metili in C4… Scarica PDF

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Triterpeni settima parte

I triterpenoidi pentaciclici (con le strutture del lupeolo, della alfa-amirina e della beta-amirina) si trovano frequentemente in natura sotto forma di saponine. Le saponine sono dei glicosidi che, in genere, in soluzione acquosa producono schiuma (hanno proprietà simili a quelle dei saponi). Queste sostanze possono causare emolisi (la lisi delle cellule rosse del sangue) perché aumentano la permeabilità delle membrane delle cellule plasmatiche… Scarica PDF

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Sesterterpeni sesta parte

I sesterterpenoidi sono un gruppo di terpenoidi C25 le cui strutture sono derivabili dal geranilfarnesildifosfato (GFPP), che si origina dalla reazione tra una unità GGPP e una unità IPP… I sesterterpeni sono piuttosto rari. Le sostanze appartenenti a questo gruppo sono state isolate in alcuni funghi, licheni, insetti, organismi marini e piante… Scarica PDF

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Diterpeni quinta parte

Il geranilgeranil difosfato è il precursore dei diterpeni, che si origina per reazione del farnesildifosfato (FPP) con l’isopentenildifosfato (IPP)… …la biogenesi dei diterpenoidi ciclici avviene, fondamentalmente, attraverso due differenti tipi di ciclizzazione:… Scarica PDF

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Sesquiterpeni quarta parte

Il farnesildifosfato (FPP) è il precursore fondamentale dei sesquiterpeni (C15) e si origina dal geranil difosfato (GPP) per reazione con lo isopentenil difosfato (ISS) tramite la preniltransferasi… Scarica PDF

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Monoterpeni irregolari terza parte

I monoterpeni irregolari sono strutture che si formano da un non regolare accoppiamento testa-coda delle unità isopreniche durante la loro biosintesi. La biosintesi di queste sostanze non è completamente conosciuta e queste molecole sono quasi esclusivamente contenute nelle piante appartenenti alla famiglia delle Compositae. Il più importante rappresentante di questa classe è l’acido crisantemico… Scarica PDF

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Terpeni e steroidi seconda parte

I monoterpeni si originano dal geranil difosfato. Sono sostanze alifatiche o cicliche (mono- o bicicliche) e possono contenere uno o più doppi legami, ma anche essere sature o aromatiche. La ciclizzazione del geranil difosfato avviene tramite l’isomerizzazione del doppio legame E a Z. I monoterpeni spesso contengono gruppi ossidrilici, chetonici, aldeidici, carbossilici o esteri… Scarica PDF

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